Šklovskij sa podieľal na Febrárovej revolucii roku 1917. Ruská Dočasná vláda ho vyslala ako pomocníka komisára na juhozápadnú frontu, kde bol ranený a dostal vyznamenanie za statočnost. Potom bol pomocníkom komisára ruského expedičného zboru v Perzii. Do Petrohradu sa vrátil na začiatku roku 1918, už po Októbrovej revolúcii. Bolševický prevrat neprijal a zúčastnil sa i protibolševického spiknutia organizovaného členmi Socialistickej revolučnej strany. Spiknutie však bolo odhalené tajnou políciou Čeka. Šklovskému sa podarilo uniknúť zatknutiu, skrýval sa, cestoval v utajení po Rusku a Ukrajine. Nakoniec však bol omilostený, v čom zohralo rozhodujúcu úlohu jeho priateľstvo s Maximom Gorkým.